Считается, что самые первые постройки были возведены здесь римским императором Каракалом (198 — 217 гг.), в память о котором монастырь и получил свое название. Некоторые историки полагают, что этот император построил лишь портовую башню в гавани, что вполне возможно, так как Каракал был убежденным язычником. Он известен как строитель множества храмов богине Изиде. Есть еще одна, более современная версия истории основания Каракала: будучи сначала маленькой монашеской общиной, он к началу 11 века вырос до размеров крупного монастыря усилиями инока по имени Каракал. Название этого монастыря упоминается в одном из указов Прота Никифора от 1018 года.
Монастырь Каракал никогда не был особенно богатым. В 15 веке он сильно пострадал от пиратских набегов и был восстановлен лишь спустя столетие валахским принцем Иоанном Петром Раресом, чья дочь Роксандра выкупила захваченные неприятелем имения и вернула их монастырю. Ее супруг, Александр, принял монашество с именем Пахомий и провел остаток своей жизни на Святой Горе.
Соборный храм монастыря был построен в 16 веке и освящен во имя святых апостолов Петра и Павла.
В монастыре хранится множество святынь, в том числе десница Феодора Стратилата,частица Креста Господня, частицы мощей апостолов Петра и Павла, часть десницы Иоанна Предтечи, часть головы апостола Варфоломея (Нафанаила), голова мученика Меркурия, голова мученика Христофора, частица мощей мученика Харалампия, а такжечудотворная икона апостолов Петра и Павла.
Алексей Мишин